Judith

Judith é a ex-mulher de Alan e mãe de Jake. Já no primeiro episódio Alan e Judith estão se divorciando, ou melhor dizendo: Judith está se divorciando de Alan. A personagem é caracterizada pelo domínio sobre o ex-marido Alan, que luta desesperadamente pelo salvamento de seu casamento. Judith é egoísta, tem enormes variações de humor, é vingativa e mandona.
Em muitos episódios o pobre Alan sofre nas mãos de sua ex-esposa que esforça-se para levá-lo a loucura, seja com exigências incabíveis ou com a enorme pensão paga mensalmente. Judith na separação ficou com tudo, incluindo a casa e as jóias família de Alan e ainda assim diversas vezes sai de férias e vai a SPA as custas de Alan

Evelyn

Evelyn Harper, mãe de Charlie e Alan é uma muitissímo bem sucedida agente imobiliária. Evelyn vive uma boa vida, de riqueza e luxos, entre uma venda e outra Evelyn sempre tira um tempo para visitar seus filhos em Malibu, sempre trazendo seu ácido humor, cheia de ironias e interesses. Evelyn é extremamente narcisista e não mantém uma relação muito saudavel com seus filhos.
Em diversos episódios, tem-se atribuido a relação entre Evelyn e seus filhos os diversos problemas de Alan e Charlie. Alan caracterizado pela insegurança e necessidade intensa de satisfazer a todos ao seu redor e Charlie também narcisista e incapaz de construir um relacionamento sólido com uma mulher responsabilizam sua “amada” mãe por isso.
Evelyn está sempre enretida nos prazeres e luxos do dinheiro e carnais e tem presença garantida nos melhores episódios, diversas vezes colocando seus filhos em encrencas e algumas outras livrando-os delas.

Rose

Rose é a vizinha perseguidora de Charlie Harper. Após a noite em que eles se conheceram e bebados acabaram dormindo juntos, Rose passou a perseguir Charlie, desenvolvendo por ele um amor obscessivo, doentio e muito divertido para os espectadores. A apaixonada Rose passou a perseguir Charlie e bolar planos elaborados e situações estranhas. Algumas das atitudes extremas de Rose incluem colar os testículos de Charlie em suas pernas ou ainda amarrar-se nua na geladeira de Charlie.
Rose acaba desenvolvendo contato também com Alan e Jake (de quem é “baba” em vários episódios. O louco amor (quase) nunca correspondido de Rose leva a divertidas cenas durante boa parte das primeiras temporadas.

Berta

Inicialmente o personagem Berta era um personagem secundário. Na primeira temporada o personagem tinha apenas algumas pequenas aparições. À partir da segunda temporada, devido as suas cenas sempre engraçadas e cheias de um humor ácido e contagiante ela veio a se tornar uma das personagens principais so seriado.

Berta é caracterizada por ser sempre extremamente sarcástica, seja com Alan, Jake e até mesmo com seu patrão Charlie. Berta faz sempre piadas sobre a vida de todos ao seu redor e coloca-se muitas no papel de analisar as atitudes (e as consequencias delas) de cada um dos personagens.
Sempre presente nas melhores cenas do seriado, Berta caiu na graça de grande parte dos espectadores e chega a ser difícil de imaginar o seriado sem ela.